兰桂坊是香港著名的酒吧和夜总会的集中地。有些人寻找一夜的爱情，有些人追求真挚的爱情。兰桂坊的常客Steven（沈志明饰品）遇到了空姐杰尼菲（甚至诗歌和优雅饰品），他们一夜情。但是他们觉得这次真的恋爱了，可惜Jenifer因为误会而心灰意冷地决定灭绝兰桂坊。八个月后，Steven再次遇到了日夜思考的Jennifer，希望能和她一起发展。不幸的是，Jennifer已经成为大老板Leslie的女朋友。朋友们建议Steven像他的朋友SeanMa一样，相信自己的感受，Sean更是荡女Cat付出。Steven决定鼓起勇气向Jennifer表达他的想法，但遗憾的是，一切都为时已晚，Jennifer刚刚同意了Leslie的求婚。Steven毅然决定接受公司的调动，并在一家外国总部工作。他的朋友们为他举行了一次面对面的聚会，Jennifer再次出现。